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Actinomycine, XXXIV. Synthesen von Actinomycinen und actinomycinähnlichen Chromopeptiden, VII. Pseudo‐actinocinyl‐bis‐L‐threonin
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Zeitschriftentitel: | Chemische Berichte |
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In: | Chemische Berichte, 102, 1969, 9, S. 3205-3216 |
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Brockmann, Hans Schulze, Erich Chemische Berichte Actinomycine, XXXIV. Synthesen von Actinomycinen und actinomycinähnlichen Chromopeptiden, VII. Pseudo‐actinocinyl‐bis‐L‐threonin Inorganic Chemistry |
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Brockmann, Hans Schulze, Erich 0009-2940 Wiley Inorganic Chemistry http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020939 <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Oxydation von <jats:italic>O</jats:italic>‐Acetyl‐<jats:italic>N</jats:italic>‐[3‐amino‐2‐hydroxy‐4‐methyl‐benzoyl]‐<jats:sc>L</jats:sc>‐threonin‐methylester (<jats:bold>20h</jats:bold>) mit Kaliumhexacyanoferrat(III) liefert zu 90% ein chromatographisch trennbares Gemisch aus 2.5 Teilen Pseudo‐actinocinyl‐bis‐[<jats:italic>O</jats:italic>‐acetyl‐<jats:sc>L</jats:sc>‐threonin‐methylester] (<jats:bold>21b</jats:bold>) und 1 Teil <jats:italic>N.N′</jats:italic>‐[2‐Hydroxy‐4.9‐dimethyl‐phenoxazon‐(3)‐dicarbonyl‐(1.6)]‐bis‐[<jats:italic>O</jats:italic>‐acetyl‐<jats:sc>L</jats:sc>‐threonin‐methylester] (<jats:bold>22b</jats:bold>). Da nach diesem Kondensationsverlauf bei der Synthese von Pseudoactinomycinen (z. B. <jats:bold>13a</jats:bold>) analoge Trennungen wie die von <jats:bold>21b.22b</jats:bold> erforderlich werden und diese am Schluß der Synthese am einfachsten sind, ist für die Darstellung von Pseudo‐actinomycinen die oxydative Kondensation von <jats:italic>N</jats:italic>‐[3‐Amino‐2‐hydroxy‐4‐methyl‐benzoyl]‐pentapeptid‐lactonen wie <jats:bold>11a</jats:bold> das Verfahren der Wahl.</jats:p> Actinomycine, XXXIV. Synthesen von Actinomycinen und actinomycinähnlichen Chromopeptiden, VII. Pseudo‐actinocinyl‐bis‐<scp>L</scp>‐threonin Chemische Berichte |
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